近日,《Nature Communications》在线刊发了我院吴雪松教授课题组在光化学合成领域的最新研究成果《Selective deoxygenative alkylation of alcohols via photocatalytic domino radical fragmentations》。该文第一作者为华中科技大学化学与化工学院博士研究生郭红梅,通讯作者为吴雪松教授。
醇是自然界、化工和农业产品中最普遍一类有机化合物,醇羟基也广泛存在于天然产物、生命分子和药物分子结构中。将醇在温和条件下脱氧转化为烷基自由基具有重要的合成应用价值。目前已报道的可见光促进的转化方法普遍不适用于在温和条件下由伯醇脱氧生成非稳定的伯烷基自由基。针对这一问题,吴雪松课题组发展了一锅法策略,以醇与二硫化碳反应能够高效生成的黄原酸盐作为活化官能团,在可见光氧化还原催化的条件下能够普适性地将各种伯、仲、叔醇脱氧转化为相应的烷基自由基,并实现与缺电子烯烃的烷基化反应。该方法不仅反应条件温和,试剂廉价易得,底物适用范围广,官能团耐受性好,而且对多元醇具有较好的化学选择性,可应用于药物分子和天然产物分子的后期修饰,为利用可见光来驱动醇类化合物的自由基转化提供了新的途径。
论文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-021-25702-4